A primeira prova da São Silvestre começou em 31 de dezembro de 1924 e terminou em 1° de janeiro de 1925. Na época e até recentemente, a São Silvestre começava perto da meia-noite e era realizada na virada do ano.
O primeiro vencedor da competição atuava pelo Clube Espéria, de São Paulo. Segundo a história, o trabalho de Alfredo chamava atenção: o rapaz era empregado da Cia Telefônica e sua função era percorrer as linhas de transmissão em plena Serra do Mar, para livrá-las da interferência do crescimento indesejável das árvores.

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